как понять что надо отпустить человека?

Дай ему пинком под зад. Если сильных угрызений совести не наблюдаешь, то пора отпустить наступила....

Если уже возник такой вопрос, то скорее всего уже пора... и не только отпустить, но и послать

он сам попросит, либо словами либо действиями