Как понять: какой мост нужно пройти, а какой сжечь?

Сжигать надо. Иначе придётся бороться с желанием вернуться.

Какой то военноначальник так флот сжёг в древнем Риме, чтобы не было соблазна уплыть.

лучше отжигай

Воот именно!