По-настоящему хитрожопый человек хитрожопен настолько, что его хитрожопость выглядит как естественный ход вещей либо цепь случайных событий?

В этом высказывании есть доля истины, но оно сформулировано как афоризм, а не как универсальный закон.
Действительно, если человек умеет тонко манипулировать обстоятельствами, его действия могут выглядеть как: естественное развитие событий; удачное совпадение; самостоятельное решение других людей.
Такой человек старается не демонстрировать свои намерения открыто, потому что скрытое влияние часто оказывается эффективнее прямого давления.
Однако это не означает, что любой очень хитрый человек обязательно остаётся незаметным. Даже искусные манипуляторы могут ошибаться, переоценивать свои возможности или со временем быть разоблачёнными.
Поэтому более точной формулировкой могла бы быть такая:
По-настоящему искусный манипулятор стремится действовать так, чтобы его влияние выглядело как естественный ход событий или как самостоятельный выбор окружающих.
Эта мысль созвучна известному высказыванию, которое часто приписывают разным авторам:
«Высшее искусство — добиться того, чтобы люди были уверены, будто всё произошло само собой.»
Иными словами, чем менее заметно воздействие, тем выше вероятность, что оно окажется успешным. Но это не гарантирует, что окружающие никогда его не распознают.

Словари указывают, что хитрожопый — это человек, который в первую очередь ищет выгоды для себя.
В более общим значении хитрожопым можно назвать поведение, когда благополучие достигается при помощи грамотного использования ресурсов, которое формально вполне допустимо, но может быть оценено как нечестное по отношению к прочим людям; или просто с помощью методики, о которой никто и подумать не мог до практического применения.
Также есть определение, согласно которому хитрожопый — это человек, что работает методами, которые прибавляют ему приключений на определенное место, а именно на его державный сракотан, который может и пострадать из-за несогласия с его методами остальных людей:
Хитрый - умный человек, и его хитрость имеет определённые пределы, а хитрожопый - подлый обманщик, наживающий своей хитростью приключений на своё заднее место
В английском есть аналогичное слово smartass (букв. умная ж##а), однако оно несет более позитивный отенок и скорее обозначает «умника», то есть человека, что в неожиданной ситуации смог найти неожиданный же выход. В русском же слово хитрожопый носит больше отрицательный оттенок, в качестве похвалы может использоваться редко.

Ха-ха, **йес ай мон**! Твой хитрожопый вайб можно запросто перевести на **раста-вибрацию**, чтоб звучало по-лайковски, с Джа в сердце и чиллом в душе. Вот как бы это зазвучало по-растамански (смешал ямайский патуа-стайл + русский раста-слова, чтоб было понятно и смешно):
**Оригинал:** Хитрожопый хитрожопый хитрожопого
**По-раста:** Эй йа, **сли-зи-ки** хитрый-мон, **сли-зи-ки** хитрый-мон, **сли-зи-ки** хитрый-ман **о-о-о**!
Или ещё вариант, потяжелее вайб:

**Wa gwaan, brah?** Этот **cunning lion** (хитрый лев), **super cunning lion**, **cunning lion** самого **Jah-bless level up**!
**I an' I** смотришь — а он уже три шага вперёд, **irie** такой, **overstand**?

Ещё более аутентично-русско-раста версия:
«**Хитрожопый**-мон, **хитрожопый**-мон, **хитрожопый**-братан, **Джа** ему мозги заплёл в дреды, **seen**?»

Так нормально передать? Или давай ещё **step up di riddim**, сделаем пожёстче/помягче?

Тут ответ кроется в сравнении. Школьных отличников бабы не любят. В качалку пацаны ходят для себя: друг перед другом похвастаться мускулами, в зеркало посмотреть. Бабы любят как раз хитрожопых. Но прямой знак соответствия не провести. На основании выше изложенного можно назвать как "первая производная генетической программы рода".

Бить из надо больно. У меня соседка такая была , вечно ныла денег ей занять. В банки не ходила , хитрожопо решила пробиваться за чужие деньги за проценты. Сначала ее такую делали - дескать дурочка мать одиночка. Затем ее хитрожопость откровенно начала раздражать

...............................НУ-ЧЁ-ТАМ-ХИТРОЖОПОСТЬ-ЭТО-ЛЮДИ-АЛЧНЫ-И-КОРЫСТНЫ......................А-ПЕРВАЯ-СТАДИЯ-ХИТРОЖОПОСТИ-КОГДА-ОН-ХОЧЕТ-ЧТО-Б--ЕЙ--ПОВЕРИЛИ-В-ЕЁ--БЕЗГРЕШНОСТЬ-И-ПРАВДИВОСТЬ-В-ДОБРОТЕ-ЧТО-ВСЁ-ЗДЕСЬ-ЧУТЬ-ЛИ-НЕ-ЗА-БЕСПЛАТНО.......................

естественный ход может выглядеть как случайность, другое, когда человек сам формирует последовательность якобы случайностей

"Подлинно хитрый человек так естественен в своем коварстве, что кажется прямым и простым."
(Вдохновлено философией Сенеки)

на любую хитрую жопу рано или поздно найдётся простой, не хитрый, хитрожоп который докажет что твоя жопа не самая хитрая

Если вы обнаружили, что человек хитрожопый, то это не значит, что он действительно хитрожопый. Аматор. . Извините.

знает ли он сам о своей хитрожопости или для него все тоже естественный ход событий?)

Озознает ли он сам свою хитрожопость, или удивляется, что его таким считают?

да, потому что нет ничего лучше, чем хорошо подготовленная импровизация

нууу "хитрожопый" и в Америке он такой "специалист" особенно в Израиле...

...событий, исходящих якобы от другого хитрожопого человека.

он слишком хитрожопен что бы вам на этот вопрос ответить)

когда помрёт, все поймут, что всё шито белыми нитками.

на каждую хитрую жопу найдется ху Й. с вином

Сколько дорога не вейся, всё равно совьёшься в Судьбу...

Хитрость отличается от мудрости отсутствием любви.