Кол тешут на деревянном чураке, чтобы не портить заточку топора. Поэтому выражение "ему хоть кол на голове теши" имеет смысл такой, что голова сравнивается с деревянной чуркой, конечно же по содержанию.
Не знаю, с чего именно, но характеризует человеческое УПРЯМСТВО. Типа: твердолобость, каменная башка ...
Я знаю, что это означает. Мне интересно с чего эта фраза пошла.
нашла вот такое толкование: "ТЕСАТЬ, тесывать что, тесонуть, обрубать дерево вдоль или накось (не поперек) слоев, снимая лишек или ровняя; рубить плашмя, вдоль кромки, поверхности, плоскости, выравнивая или высекая по надобности. Тешут топором, теслою, а камень - киркою; по нужде, можно тесать что и косарем, тесаком, саблею. Тесать по нитке, по отбою. Тесать по шаблону. Кто сроду не тесывал, гладко не обтешет.Т.е. занятие сложное, часто бесполезное без навыка. Переубедить упрямца - такое же занятие. А историю происхождения так и не нашла 
Да с появления первого твёрдоголового! 
хоть что говори.не понимает
Башка непробиваемая
голова как пенёк...
дурак упрямый
упрямство
Не знаю
O_o