Как просверлить квадратное отверстие за один проход сверла?

Можно! Долго рассказывать.

что рассказывать-то? нельзя цилиндрическим сверлом за один проход сделать квадратное отверстие...

Зачем цилиндрическим сверлом, трёхгранной фрезой со специальной насадкой, заставляющей ходить центр фрезы по эллипсу, вписанному в квадрат отверстия.

так все же фрезой, а в вопросе было сверло...

На самом деле это сверло, только не круглое. Фреза перемещается по плоскости, а тут просто сверлится отверстие, нажатием рукоятки вниз, и обратно.

давайте про режущий инструмент не будем, как он там и что, сами понимаете...