Сказать, что второе слово имеет негативную эмоциональную окраску, либо употребляется в ситуациях, когда делается много однотипных вещей разом, например, "понаделать ошибок в диктанте"

Сложнее между словами "недоперепил" и "перенедопил"

Никак, все равно не поймет...

А ему это надо.

Не знаю